Jul 10, 2024Eine Nachricht hinterlassen

Anwendung von Cyclodextrin in konventionellen Oxidationsreaktionen

Die Oxidationsreaktion ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie. In den letzten Jahren wurden Cyclodextrine häufig in der Oxidationsreaktion eingesetzt. Cyclodextrine hatten als supramolekulare Katalysatoren den Effekt einer beschleunigten Reaktionsgeschwindigkeit, so dass die Reaktionszeit verkürzt wurde. Chen et al. untersuchten die Oxidationsreaktion von Zimtaldehyd unter Verwendung von -CDals Katalysator (Schema 1a). Zimtaldehyd und -CD konnten den Einschlusskomplex in einem Molverhältnis von 1:1 in Wasser bilden, und die Geschwindigkeit der nukleophilen Oxidation in Gegenwart von -CD war höher als in Abwesenheit des Katalysators. Darüber hinaus betrug die Ausbeute an Benzaldehyd bei 333 K bis zu 69 %. Der vorgeschlagene Mechanismus der Oxidation von Zimtaldehyd ist in Schema 1b dargestellt.

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Schema 1. (a) Die durch -CD katalysierte Oxidationsreaktion von Zimtaldehyd;

(b) der Mechanismus der durch -CD katalysierten Oxidation von Zimtaldehyd.

Natürlich ist es wichtig und wertvoll, dass die Reaktion unter milden Bedingungen durchgeführt werden konnte, wodurch einige Nebenreaktionen vermieden wurden. Ji et al. untersuchten die Reaktion der unter milden Bedingungen zu Aldehyden oxidierten Alkohole und wählten dabei wirksame und kostengünstige Reaktanten (Schema 2a). Aufgrund der Fähigkeit zur Bildung von Einschlusskomplexen zwischen Cyclodextrinen und den Reaktanten war die Reaktionslösung homogen, was sich positiv auf den Reaktionsverlauf auswirkte. Der Substratumfang der Alkohole wurde erheblich erweitert und umfasste nun auch aromatische Alkohole in guten Ausbeuten. Die Vorteile dieser Reaktionen bestanden in kostengünstigen Reaktanten und recycelten Cyclodextrinkatalysatoren. Andererseits wurde der Mechanismus der Alkoholoxidation vorgeschlagen (Schema 2b).

Schema 2. (a) Die durch CDs katalysierte Oxidationsreaktion von Alkohol; (b) der vorgeschlagene Reaktionsmechanismus der Oxidation von Alkohol zu Aldehyd.

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